会話のきっかけ

職場の新人職員の男性が気になっています。(20代)
私は契約職員で年上です。(30代)
同じ課ですがグループの違う人です。
顔を合わせるのは朝の出勤時、仕事中は席が違う階なので
私が彼のいる部屋に用事がない限り、顔を合わせません。

毎日ではないですが、廊下で会ったら挨拶(おはよう等)
２～３回だけですが個人的にお話したこともあります。(雑談や仕事の話)

とても大人しい方で、課の他の人とも積極的に話しているのを見たことがありません。(どの人とも会話は弾まない)

以前、私が仕事のことで少し困っていたら向こうから声をかけてくれました。よっぽどでないと、自分から話しかけている彼を見たことがないので、びっくりとドキドキで、殆どまともに会話できませんでした…。
年下相手に情けないです…。

静かな優しい口調と時折見せるはにかんだような笑顔が素敵な人です。
話しかけてきてくれてから余計に気になってしまいました。
もっとお話ししてみたいのですが、彼の仕事している部屋には上司２人がいて、２人だけになることはめったにありません。
雑談が厳しい職場ではないですが、彼は新人なので女の私が声をかけたら
変に誤解されないだろうか等と、上司２人の目が気になります。

せめて、私の存在を知ってもらいたくて、ここ数日わざわざ彼のいる部屋に出入りして、上司から仕事の指示をもらっているのですが、彼が話しかけてくることも、私が話しかけることもできません…。

彼とお話ししてみた～い！
日に日に気持ちが大きくなって、いい年して恥ずかしいですが胸が苦しいです。

年上の女の人から話しかけるって、なんか若い男の人を狙ってるみたいで
男の人は引きますよね…。

もうすぐ、仕事の契約が終わって彼に会えなくなってしまいます…。
どうしたらよいでしようか？