自分のことを話すのが苦手だけど、克服したい

はじめまして社。会人歴もうすぐ3年目のBooです。
人に自分のことを話すのが苦手ですが、克服しなければと思っております。

現状を具体的にいうと、
・基本的に会議や食事会、飲み会など複数の前で話すことに苦痛を感じる
・会議で、決まったお題をもとに発表すること、簡単な意見を述べる、返答をする程度はOK
・1対1での表面上の、プライベート入りすぎない会話ならOK
・複数、1対1の会話では基本的には、相手の話を広げる、話に乗っかり盛り上げることが主
・空気は読めるが、話が下手なため上手く対応ができないことがある
（相手の表情が困った顔になる、周りの会話が止まる、誰も話に乗ってこない、話が流れるなど。）


周囲からの信頼を得るために、仕事は真面目に取り組んでいるため、通常業務は問題ありません。
ただ、人との距離を縮めることが上手くできないため、仕事の悩みを相談できる人、ご飯に行ける人はほぼいません。
小中高大と人間関係が上手くいっておらず、初対面で距離を置かれることも多くありました。
自分がわかる範囲での反省点を踏まえた上でやっと今のコミュニケーションレベルです。友人も少ないです。
家族全員、同様にコミュニケーション下手です。


同期は、プライベートで遊んだり、彼氏を作ったりと、人間関係は良好です。羨ましいです。
将来、職場内での仲間（気軽に雑談できる程度～仕事について相談できる程度の人）がいないために、
会社内での居心地や居場所が悪くなるのではないかと思っております。
今の会社で可能な限り長く働きたいです。

同じような境遇を脱した方、良い知恵をお持ちの方、アドバイス願います。