激務で疲れている男性へどう言葉をかけたらよいのか

トピを開いてくださりありがとうございます。 拙い文章で読みにくいかもしれませんが、アドバイスをいただければ幸いです。 私には今好きな人がいます。（私３０歳、彼３６歳） ４か月前に友人の紹介で知り合い、今まで二人で何回か食事に行っています。 うぬぼれもあるかとは思いますが、相手も多少なりとも私に好意は寄せてくれているのではと思っています。 連絡を取る頻度は、私も彼も筆不精ということもありLINEでせいぜい週一程度（２、３往復）あればいいほうです。番号は知っていますが、電話はしたことはありません。 ８月以降特に忙しいらしく、９月も一度だけ複数人の集まりで会ったきりです。 それはまぁ仕方のないことなので全然気にしてないのですが、送られてくるLINEの内容が 「今週も忙しいよ～　この状況いつまで続くのかな…」 「自分なりに頑張ってはいるけど、なかなかうまくいかないもんだね…」 「心が折れそう」 等、仕事の愚痴？弱音？みたいなものが多くなってきました。 私も何とか励ましてあげれたらと思い、 「遅くまでお仕事お疲れ様です。○○（彼）さんとても頑張ってると思います。 　早く一息つけるといいですね。」　 「休めるときはゆっくり休んでくださいね」 「疲れてときは甘いもの食べてリフレッシュしましょう～☆」 と、私なりに頑張って考えて送っているのですが、如何せん語彙が少ないので、最近バリエーションの枯渇というか、「あ、そういえばこの間もこんなこと言ったな…」ということがあり困っています。 激務の彼の弱音には、なんて答えてあげるのが正解なのでしょうか？ 次の約束を催促する、休みを聞く、頑張れ！無理しないで！等言う、とかはしないように心がけています。