3月沖縄出張の荷物と服装など

30代後半、技術職女性です。
3月初旬に沖縄の島に3泊出張に行きます。
同行者はおりません（現地集合現地解散）。
羽田那覇間はJAL、そこからJTAへの乗り換えになります。
出張で航空機を使うのも、プライベート含めて沖縄地方に行くのも初めてです。
スーツケースは現在は持っていません。

ご相談したいのは以下です。

＜荷物について＞
・既に持っている旅行鞄でOKか、スーツケースの方が便利か
・スーツケースを買うとしたらソフト、ハードそれぞれの長所短所は
・機内持ち込み可能なスーツケースにするか、今後長期や海外の出張にも使えるように大きい物にした方が良いか
　(職場の性格上、長期や海外の可能性はありますが、具体的予定はまだありません）

＜服装について＞
・移動時（搭乗時）はスーツではない方がよいか
・服装を決める上では、都内のGW頃の気候をイメージしていけば良いか

手元にある旅行鞄は、容量を計算してみたら27リットルで、機内持ち込み可の寸法です。
結構使い込んでいるので、この際買っても良い気もしています。
スーツケース、ボストンともにお勧めの物を教えて頂けたら、参考にしたいと思います。

よろしくお願いします。