退職で上司と揉めています

留学のために半年後退職したいと直属の上司（50歳男性）に申し出たところ、わかった悪いようにはしないから、と言いつつ、有休消化は諦めろだの、後任者の状況によっては半年後も確約できない、もっと延ばしてもらう心づもりをしておけ、だの色々言われ、不信感が湧いてきました。来月辞めたいとか無理を言ったわけでもないし、後に残る方のために有休を全て諦めろと言うならせめて退職の時期くらいはこちらのタイミングを通させてもらわないと困るんですが。

ギリギリまで働けと言うので、きっちり月末で退職ではなく月中までなら可能です、と答えると、うちはそういうことはやってない！！とキレられ、それなら前月の月末で退職させて頂きます、と言うと、言いたい放題か！とパニックのようになられました。新卒以来お世話になってきた職場だから円満に退職したかったのに、残念でなりません。
結局、さらに上の上司に話が行き、月中の退職と、有休も半分くらいは消化できることになりました。そういうことはやってない！！ってキレてたのに、できるんじゃん…。直属の上司だからと思い一番最初に話を通したのに、いらないトラブルに巻き込まれるくらいなら、最初から室長に相談すれば良かったです。室長もそう仰っていました。

当の上司はまるで被害者面で「こうなって君もさぞ居心地が悪いだろう～？」としたり顔です。まるでトラブルメーカーのような扱いで納得いきません。同僚は気持ち良く送り出してくれる中、上長のお気持ちを煩わせたことだけは私も残念です、と言うと「そういうことを他所で絶対言うなよ！！！」とまた怒られ…。この上司と密室で話をするのが怖くなってきました。

そもそも社規では2ヶ月前に申し出れば良いと記載があるものを、トラブルになってはいけないと半年前に申し出ているのに、退職時ってこうまで揉めなきゃならないのでしょうか。