転職（退職）のタイミング

私は43歳、主人と高校2年の息子がいます。
10月に異動が決まりましたが、通勤時間が長くなるので転職を考えています。

現在の通勤時間は30分。
異動後は1時間半になり、毎朝お弁当を作り、6時半に出て、帰りは19時をまわるようになります。
残業があれば帰りは20時、21時となり、息子は買い弁に走り、外食費がかさむと思います。
疲れ易く、現在でも疲れて家事ができない時もあるので、異動後の通勤時間では仕事と家庭の両立が難しいと考えています。

ご相談したいのは、退職(転職)の時期です。
皆さんならいつにしようと思いますか？

1，10月末(10月の１ヶ月間は有休を利用し週4勤務にする予定)
2，12月末(12月のボーナスを待って退職)年始から仕事が開始できるか心配です。
3，来年2月(年始に有休が20日出るので1月は週4、2月は有休消化を主に)

●退職前の有休消化は他の方もしています。
●9月末で退職をしないのは、引き継ぎの関係です。9月末退職は難しそうです。
●異動後に週4勤務とするのは、病院の診察時間に間に合わなくなるので、週に一日もしくは半日有休をとる予定です(上司に報告済)
●主人も転職もしくは退職に賛成です。

宜しくお願い致します。