いつも通り過ぎる方に挨拶しますか?

4月から子供が幼稚園に入園しました。
バス停までの送迎は歩きで、決まった時間に同じ道を歩くので
いつも出会う方がわかるようになり、挨拶について考えてしまいました・・・。

その出会う方というのが、駅周辺の違法駐輪の見回りのおじさんです。
おじさんは立っているので、お互いすれ違うわけではなく
こちらから向かう感じになります。
毎日会いますし、何となくこちらも気にしてしまい、
勇気を出してと言うのもおかしいですが、挨拶してみたところ
挨拶は帰ってきませんでした。
もしかして聞こえなかったのかもと思い、翌日挨拶したところまた無視されてしまいました。
何か心が折れてしまい、その翌日はできませんでした。
でもしなかったことで私が逆に罪悪感がでてきてしまい、変な気分です。
きっと子供もなんでしないの？とか疑問に思ったかもしれません。
何でおじさんは返してくれないのとも思っているかもしれませんが。

皆さんは決まって会うけど、見知らぬ方に挨拶されますか？
私も毎日会っても、知らない会社員の方にしようとは思わないですが
見回りのおじさんは地域でやってる方ですし、
それこそ真正面から会う感じなので、何となくという感じがして挨拶してみました。

ご意見聞かせてください。