久々に再会した職場の人が気になっています

私は女性、気になる相手と私は1歳差で私が先輩、お互いアラサーです。
先日、去年まで職場が同じだった相手含め複数人で食事をする機会がありました。実は以前の職場の時も彼に心惹かれていました。当時は彼に彼女がいるのかそれとなく聞くといつもはぐらかされていました。しかし他の人から彼女がいるらしいと聞きました。それから、私も別の人と付き合う事になりましたが、残念ながら今年別れました。そういう経緯で久々に会った彼は、変わらず素敵に感じ、当時の恋心を思い出してしまいました。
彼は口が固く、慎重な性格ですが、お酒を飲むと饒舌になり、酔った乱れを見せずに「今日喋った事は明日覚えていません」と言います。嘘と思って話すと実際記憶をなくしています。以前彼女がいるらしいという話も、お酒の席でしたみたいでした。
実は来週、職場関係者が会ってお酒を飲む機会があります。その場でフリーなのか確かめたいと思っています。相手が独身なのは確実なのですが、結婚適齢期なのでもしかしたら婚約者がいるかもしれません。もし相手が同じ職場の方ならば慎重に行かないと、と思っています。
何度も恋愛しているのに、アプローチが不安で、相談させてください。
・まずは、周りで職場結婚の話が多いので、その流れで「予定ないの？」「彼女はいるの？」と聞く
・はぐらかされたら、どう追撃したらいいのか教えてください…この可能性が高いです。私は、思い切って「実は一緒の職場の時、気になってたの」と言ってしまおうかなと思っています。どうせ、明日記憶ないんだし。ちなみに、私が付き合っていた事は皆んなに黙っていたので知らないはずです。
相手は賢くて手強いので(私は不器用で鈍い)、アドバイス頂けたらと思います。