資産家の女性に伺います

ハッキリ言って、男性運は良い方ですか？悪い方ですか？

私はパッとしない２８歳男ですが、現在付き合い始めた３２歳の女性がいます。
たまたま知人女性Ｙが彼女と繋がっているので、いろいろな情報を得ることが出来ました。
彼女は結婚歴はないものの、過去に数人の男性と同棲や交際歴があったみたいです。
しかもＹが言うには、正直ダメ男ばかりでよく付き合うなという感じだったそうです。
そして彼女はかなりの資産家の娘であるようですが、家族兄弟仲が悪くあまり幸せそうではないようです。
私の友人に、資産家の女性と結婚した人がいます。
その彼はYESマンタイプで、言われたことに逆らえない人間です。
強引に結婚させられたとの笑い話まである位です。
私が彼女に告白した時は、実家がどうとか彼がいるのかとか全く知らない状況でした。

話が乱文で恐縮ですが聞きたかったことは、資産家の女性は一体男のどこを見ているのでしょうか？
私は俗にいう、モテない部類の男です。
会社も大手ではなく、いろんな不安を抱えています。
勝手な私の価値感で、女性って頑張っている男とかが好きなのではないのかと思っています。
ちなみに私は彼女の資産とか全く興味がなく、
もしかしたら彼女的に欲のなさそうな人間を選んで失敗を繰り返しているのかなと思った次第です。