WORD文書にふりがなを付けたいです

外国人上司の下で働いています。
仕事相手は日本企業と外国企業の両方です。

上司は、ひらがなを読むことはでき、日本語もそれなりに話せます。
でも、漢字は難しいようです。
「会議資料の日本語をあらかじめ勉強したいので、ふりがなをふることはできないか」と言われました。

ワードのルビ機能を使ってふりがなをふることはできるのですが、以下の問題があることがわかりました。

-　ファイル全体に一括でルビを振ることはできない。
-　ルビを振りたい単語を個別に選んで振ると、膨大な時間がかかる。
-　行単位で選ぶことはできたが、ファイルを保存し、閉じてまた開けると、行の後半がなくなってしまう。（うまく説明できないのですが、原文もルビも、それぞれ違う範囲で失われてしまいます。フォントを小さくしてもダメでした。）

ワードのこの問題の解決法（特に、各行の後半が切れないようにする方法）か、別の方法で文書全体にルビを振る方法をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

なお、ウェブ記事にふりがなをつけるサイトはあったのですが、機密書類なので、ウェブにアップすることはできません。

ソフトはMicrosoft Word for Mac 2011 (14.6.1)を使っています。

どうぞよろしくお願いします！