片思いの同級生との距離を縮めたいです

トぴを開いてくださりありがとうございます。
26歳のkidakeと申します。片思いしている同級生（3歳年下）のことで悩んでいます。

訳があり私は今2回目の大学生活を送っています。（この年齢で学生をしていてごめんなさい）
昨年ペアを組んでくれた同級生と実習を通して仲良くなり、彼の人柄に惹かれました。

彼は少し奥手ですが気配り上手で、私自身初めて話した時には、もっと以前から知り合いだったみたいに感じられたような人です。
ただ恋愛には興味がなさそうだったので、望みがないと感じ実習中は片思いを諦めていました。

しかし実はその頃彼は所属するサークルの子にアプローチをしていた、と最近になって知りました。今現在彼に恋人はいないそうです。

正直、「良かった、恋愛に興味持ってる人だったんだ」という謎の安心感と、それでも「奥手そうに見えて好きな子にはアプローチしてたんだ」というショックの両方を感じてしまいました。

片思いを諦めたときには、自分の年齢的なこともあり「恋愛に目をむけるのは止めて、1人でも生きていけるようにしよう」と無理に納得させていました。
しかし彼のエピソードを聞き、勝手に諦めて逃げ腰になるのはずるいな、きちんとアプローチしたいな、と感じるようになりました。


お恥ずかしい話ですが、私は26年間1度も男性とお付き合いしたことがありません。アプローチされたことも全くありません。自分に魅力がないせいだと思います。

今でも彼とは仲良く度々会話していますが、恋愛経験がないためどのようにアプローチすればいいか悩んでいます。
自分が年上であることにとても引け目を感じているのも事実です。
私としてはまずは頑張って一緒に食事できるようになりたいです。
どのように距離を縮めていけばいいでしょうか？

拙い文章でごめんなさい。
皆さんのご意見、よろしくお願い致します。