有休の申請…上司が先か部下が先か、皆様の会社ではどうですか

タイトル通りのことなのですが、このトピをご覧いただきました方、よろしければご教示ください。

私の会社は職員２０名ほどの小規模な会社です。
そして私の部署は、課長１名と係員の私１名で成り立っています。
上司とは入社以来５年、あまり気が合わなく、感情にまかせて怒るところや、言動が伴わないようなところも好かなくて、仕事以外のコミュニケーションはあまりありません。毎日淡々と仕事をしている、という感じです。
上司はいつも年休を取得する際、自分から優先に取得します。友人や親が勤めている会社の内情をきくと、部下に確認をとってから、上司は休みを申請しているらしく、まずは部下を優先に考えている、との意見が多かったです。
社内規程があるわけでもなく、何が正解かというのはないのかもしれませんが、この8月も、12日に休みを申請したら、「この日は俺も休みたいんだけど。」と言われました。
それならば仕方ない…と思い、私は身を引いたのですが、その後、来月の23日に休みの申請をしていました。（この両日とも、休みに挟まれている平日です。）いつもながらのこと、私に相談はありません。

こういう感じで、この5年間、自分の休みたい日に休んでいる上司。
私は幾度となく我慢しました。なかなか家族で休みを合わせられないので、何度も悲しい思いをしています。上司も家庭の都合等色々あると思いますが、部下の私だって同じです。
今回は夏休みも考慮し、家族との都合を合わせたという事情もあります。それを何も聞かず、自分の都合を全面に出す上司に、さすがに腹が立ちました。
仕方なく今日の午後休みをとったのですが、考えていたら怒りがこみ上げてきて、質問をさせていただいています。
ちなみに他部署は皆で話し合って休みが被らないように決めています。それが正しい姿勢だと私は思っています。