彼氏が何を求めているかわからない

長くなります、すみません。
当方39歳、１つ下の付き合って4ヶ月程の彼氏がいます。
年下ですが同じ会社の上司です。
モテるタイプで社内でも人気があるのですが、なぜか私がどストライクらしく彼からのアプローチで付き合い始めました。
ところが彼の考えが全くわかりません…

まず、最初から私に他の男性とデートしても全然オッケー、やきもちも束縛も全くしないから好きにしてねと言われました。でも、さくらこはやきもち焼きだから、俺は他の女性と食事にも行かないから安心して、との事です。
そう言われたものの、私は束縛や嫉妬が苦手な上、会いたいとか寂しいとか言うのは重い気がしてあまりいいません。
それが不満なようで、もっと束縛していいよとか、会いたいって素直に甘えてと言われます。なので会いたかった！とか寂しいとか言う様にしているんですが、時々スルーされて「本気で言ってると思わなかったから」とか言われます…。
あと、前に男性と2人で食事に行った時、出掛けた日の夜中に謎のLINEが送られてきました。俺が悪いねんな…とか言う内容だったので、やっぱ嫌だったのかな？と思い次の日聞くと…続きます。