入社3年目。今の会社で働き続ける以外の選択肢について。

入社3年目の会社員です。
大学を出て新卒で入った勤め先は、安定しており福利厚生は悪くないのですが
1旧態以前で、常に上の顔色伺い
2結婚・出産した女性社員の出世は難しい
3専門性がない→給料も安くやりがいも薄い
等「今後もずっとこの会社かあ」と漠然とした不安を覚える点も多くあります。
かといって、他にやりたい仕事や生活していける術があるわけでもなく…。
転職活動をするにしても、方針の立てようもなく…。

そこで会社勤めをしながら
就業できる仕事の幅を広げるため、需要のある資格取得(医療系・法律系など)を目指す
もしくは
資格関係なく興味のある分野(クリエイティブ系)について学ぶ
ために、貯金を崩し専門学校に通うor通信教育を受けようかと考えています。
(外からの刺激を受けたいので、独学は一旦除外)

社会人を経て学校に通うぞ！という方は、目標が定まっている印象が強く
自分のように「転職する勇気がない、でも何かして現状を変えたい」という腰抜けは見かけません。

似たような状況から就学した方等いらっしゃれば、メリット・デメリットを教えていただきたいです。