３歳トイレトレーニング困ってます

３月生まれの男の子で今３歳１カ月。４月から幼稚園に通ってます。 短期集中を目標に３歳直前に始めて、最初はおしっこが出ることが分からないのか後報告でなかなかうまくいかなかったのですが、入園と同時にトイレでおしっこを出すことが少しずつ成功しました。 しかしＧＷあたりから突然、朝おしっこをした後幼稚園から帰ってくるまで８時間くらい出さなくなってしましました。 さすがに良くないと思い現在は家でのパンツをやめオムツですが今後どういうタイミングで再開すればいいのか困ってます。 また、他の詳細を書きますと、 ○性格が繊細、神経質。 ○幼稚園ではオムツでいます。（入園時クラスには３割オムツの子です） ○幼稚園では、他の子がトイレ行くとき一緒についてはいくが特にそれを見て刺激を受けない。 ○担任との個人面談で話した後、私からちゃんとおしっこはオムツの中でしても良いんだよと話すと後日するが、またしなくなる。 ○尿意がするのかやたら今パンツ？オムツ？と聞いてくるのでトイレに行く？と聞くと行かないと言う。何度も言うから連れて行くが出ないで終わる。結局言ってくれずお漏らし。 話が変わりますが、幼稚園では一応オムツを受け入れていますが、あまり良く思っていないのかと思われる言動があります。 個人面談の時、現状を踏まえてプールはどうなるのか聞いた時、「オムツパンツを履いて入ります、でもプール時にはみんな取れてますよ」と言われる。 園でオムツを替えして帰って来た時オムツをちゃんと履かせてもらえてなく半ケツ状態になっている。忙しいのかな～と思いつつも子供が痛かったと言ったのでさすがにこれに関しては言った方が良いのか悩んでます。（サブのベテランそうな先生がしているそうです） お手数を掛けさせているのは重々承知ですが幼稚園の対応にもプレッシャーです。