もうすぐ退職する年上上司へのアプローチについて

同じ職場の上司のことが好きです。 気持ちに気づいたのは少し前です。 特に社内恋愛禁止の会社というわけではないですが社内恋愛はいろいろ大変だし、 会社に行けば毎日会えるのでそれだけで良いと思っていました。 しかし上司が近々退職することになりました。 このまま会えなくなってしまうのは寂しいし、 上司と部下ではなくなるので個の機会に近づきたいなと思ってます。 私 30歳独身 お相手 40歳独身 背が高く格好良く、仕事ができて頼りがいがあります。 彼女がいるのかは確認したことありません。 離婚したとかも聞いたことないのでたぶんバツ1とかでなくずっと独身だと思います。 同棲している感じはないので多分一人暮らしだと思います。 前に「孤独死が心配」みたいなことを言っていたので(冗談っぽくです) 付き合ってる人は居ないなかなと思ってますが、格好良いのに何故ずっと独身なのかは謎です。 また、プライベートはちょっと距離を置くタイプで、たまに私用で早帰りするときもハッキリ理由は言わないときもあります。 上司を入れて4名と小さな部署なので接点はかなり多いです。 面接からお世話になっており、私のことは部下としてはとても大事にしてくれていますが、年も少し離れているので娘のような感じで見られていて恋愛対象としては見られていないかもしれません。 プライベートな話も多少したりはしますが、二人だけでご飯とか飲みは行ったことありません。 連絡先は仕事の関係で知っていますが、プライベートの用事で連絡したことはありません。 いきなり告白は緊張するし相手も驚くだろうし、ダメだった場合に残りの期間気まずいです。 少しずつ好意が伝われば良いのかなと思うのですが方法がわかりません。 相談したいとか言えば二人で食事はたぶんできます。 いろいろアドバイスいただけたら嬉しいです！