身内の結婚祝いについて（お祝い金の渡し方等）

私は三姉妹の長女です。
この度、末の妹が結婚することになりました。
結婚する旨の連絡をもらったのは９月中旬です。

長女（私）と次女（私から見て妹）は未婚。
長女、次女、三女は現在それぞれ２時間ほどの距離で別々に生活。
三姉妹全員３０代。
新郎新婦ともそれぞれの親へ挨拶済み。
両家顔合わせの日にちは未決定。
結納なし。
挙式は新郎新婦のみで行なう。披露宴なし。
入籍時期は今年中（現在書類準備中）。
新郎新婦の同居は年末年始頃。
　
上記のような状況で、お尋ねしたい点は以下の点です。

１：結婚祝金はいつお渡しするのがよいのでしょうか。休みが合わず、直接渡す機会が作れません。次回会うのは、恐らく両家顔合わせの時になると思います。両家顔合わせの際に渡すか、今すぐにでも現金書留で送るか、常識的に考えてどちらがよいでしょうか？

２：結婚祝い金の金額は、次女と相談して金額を合わせたらよいでしょうか？それとも次女より私のほうが多めに出したほうがよいのでしょうか？（合わせるのならそれぞれ５万円ずつ。差をつけるなら私が７万円で次女が５万円かなと思います。因みに次女は現在無職であまりお金が無さそうです）

３：両家顔合わせは冬になるため、かなり寒いと思うのでワンピースにカーディガンを羽織りたいなと考えているのですが、こういう改まったお席でニットを着用するのはアリなのでしょうか？　もしNGならば、寒さ対策のよいアイディアを教えて下さい。

三姉妹の中で初めての結婚で、お恥ずかしながら身内の結婚祝いについての常識があまりよく分かっておらず、こちらにお尋ねします。
アドバイスよろしくお願いします。