人が少ない職場を退職したい

現在、接客業のバイトをしてまして今年で3年目になります。 あと数日で私がいる部門から一人退職する人がいるんですが、私も退職を考えてます。上司に相談をと悩んでいたらその方の退職を先に知った次第です。 明日、上司に退職希望があると相談するつもりなんですが、先に退職される方が抜けた後すら人員追加も無く、今いる人数で回す事になっています。 私が1～2か月後に退職希望してもそれまでに改善する見込みもなさそうです。 このタイミングなのも上司に非常識と捉えられそうで内心怖いんですが、 もし退職を待ってほしいと引き留めにあったらある程度は待った方がいいでしょうか？ こんな展開ならもっと早く退職して転職に行動を移せば良かったと後悔してます。