上司に出会いの場をセッティングして貰うことに。

アラフィフサラリーマンの男です。 あなたとその上司に信頼関係がある、という前提でのアドバイスです。 上司は、あくまで善意でその食事会を設定してくれているのです。 それに対して、上司に対して金銭を支払うなど、かえって失礼です。その上司の善意を、金額に換算しているに等しい行為です。 食事会の費用は、その場の雰囲気に任せればよろしい。先方がご馳走してくれるなら、その場できっちりお礼を言えばよろしい。 また翌日、その上司に、「昨日はありがとうございました」と、改めてニッコリお礼を言うのが、日本のサラリーマンの「しきたり」でもあります。本命の彼氏に対しても、雰囲気が許すならお礼を言うかメールをするなどして、今後のキッカケにすればいいです。

ですよ。 上司さん、困っちゃいますよ。ここは素直に甘えましょう！ 「私のためにありがとうございます！！」って喜んだ方が喜ばれますよ。 上手くご縁ができますように～ もしも上手くいった際には上司さんに報告してくださいね。 あ、社内恋愛だと結婚決まるまでは微妙かも～ って先走りすぎました。 検討を祈ってます。

＞その際私は上司にいくらかお金を渡した方が良いですよね？ いやいやいや、ずれてるよ。 上司相手に金で解決か？ 失礼ですよ。 しかも受け取るわけないでしょうよ・・ あなたから金銭貰って上司が「じゃ、ありがたく」なんて受け取ると思う？ 逆に失礼になるからやめなさいな。

　もちろん冗談です。 　しかし善意から飲み会を設定してくれた上司にとって、それぐらい気まずいものですよ。 　上司は、あなたに元部下の男性を売り渡す訳ではありません。(笑) 　最近は冷たい人間関係が増えましたが、一昔前は公私に関わらず部下を気遣ってくれる人が多くいました。 　その様な人に、お金でのお礼は無粋です。機会があれば本心から「ありがとうございました」と伝えることが一番だと思います。 　まして当日にお金を渡してはいけません。それでは闇取引です。(笑) 　当日は普通の飲み会として自然に参加する前提で良いと思います。ホームパーティーならみんなで食べられるデザート程度の手土産は構いませんが、お店での飲み会だと不自然ですよね。会費も流れにまかせてＯＫ。会社によって慣例もあります。慣例としてこの様な飲み会での女性の参加費は無料なら、ご馳走になっても失礼ではありませんよ。当然ですが、お礼はキッチリと伝えて下さいね。その場でも後日会社で会った時もね。 　それに奢ってもらった方が、後日「お礼」等としてコミュニケーションをとる口実が増えますよ。 　また多少でもお金を貰うと責任が発生します。 　上司はきっかけを作るだけですから、この後についてはご本人次第です。 　しかし本人次第ですが、気にはなります。 　大きな進展があった場合の報告はしてあげて下さい。 　先の話ですが、上司の取り持った縁で結婚が決まった際には、真っ先に報告してあげて下さい。 　例え転勤等で職場が離れていてもです。 　それがキューピットに対する最高のお礼だと思いますよ。 　(笑)マークの乱用を失礼しました。 　でも、ついついと笑顔になってしまうほど、好感をもてる悩みでした。 　素敵な話題と相談をありがとうこざいます。 　その関係や縁を大切にして下さい。

お金なんか払わなくていいですよ。上司の厚意をお金で支払い、プロの仲人を雇っているみたいでかえって失礼です。 でも、その男性との仲が上手くいけばいいけど、上司が（仲人だと）何か問題起きた時に面倒ではないですか？ また、その（格好の良い）男性に彼女がいない事、確かめて貰いましたか？飲み会に参加する他の同僚は、男性達ですか？女性はこないの？

まあお節介な上司ですね（笑）。 上司はその彼が独身、ちゃんと彼女も居ないってこと 調べた上で設定したんでしょうね？ 彼女持ちだったら（つまり、彼にはそういう会だと知らせず）、 一番恥かくのはトピ主さんです。名目が「暑気払い」ですよね？ 本来は独身の男女を引き合わせる会なのに、 「実は彼女持ちだった」じゃ話にならないし、 上司はトピ主にヌカ喜びさせただけになります。 で、この暑気払いの飲み会の真の目的を彼と彼の同僚が 知ったらどうなります？トピ主さんが上司にお願いして 合コンの場を設定してもらった・・みたいな恰好になります。 その彼、実は上司からは飲み会の真の目的はすでに知らせていて、 （あまり乗り気ではないが）元上司が言ってきたことだから逆らえず 飲み会に参加せざるをえなくなった・・なども考えられます。 そこが一番心配。 「良さそうな人」ってトピ主さんも思うくらいだし、 それなりにイイ男なんでしょう。イイ男に彼女が居ない、 もしくは好きな人も居ないってことあるんでしょうか？ なんだか、、お互い条件も良くて、セッティングしただけのことはあった、 ならいいんですけど、今のところトピ主だけが会の真の目的を知っている ことになっていますが、実は全員が知っていた・・なんてことに なっていたら、とんだ赤っ恥をかくことになりかねないですよ。 だから、お金は要らないです（部下から上司に現金を渡すっていうのは 今回に限らずどんな場面でもご法度です）。

私の感覚では、その場合金銭の謝礼は必要ないと思います。みなさんが言うように失礼ですね。 するにしても、後日ランチを奢るとか、そういった形で返せばいいのでは？

皆様、ありがとうございます。 先方の男性に彼女がいないことは確認済です。 今回は上司のご厚意に甘えさせて頂こうと思います。 普通の飲み会というスタンスで参加してみます。 ありがとうございました！