恋を諦めている人へのアプローチ

27歳の女です。 前の彼氏と別れて１年半ほど経ち、 月１程度で遊ぶ大学サークル仲間の集まり内に好きな人ができました。 相手は２歳年下の後輩で、自分に自信がないそうで本人が「恋愛はもうずっと諦めている」と数年前に言っていたのを聞いており、実際に恋人いない歴＝年齢だそうです。 この相手と遊ぶときはサークル内の集団で遊ぶことが多く、２人きりで話したり遊んだりしたことは過去にありません。 また、大学時代に私には２人彼氏がいましたが、その２人も同サークル内だったため、過去に付き合っていたことは今回の相手にも知られています。 ・恋を諦めている人へのアプローチの仕方がわからない。 ・２人きりで話したり遊んだことがない。 ・過去に同じサークル内に彼氏が複数人いた人間からアプローチされても、サークル内で男漁りをしている、と思われるのではないか。 という３点からなかなか積極的に声をかけられずにいます。 どんな要因があろうと好きなら自分が頑張るしかない、 ということはわかっています。 もしよろしければこんな私の背中を押していただけないでしょうか。