奥手？な年上の先輩に片想い中…どうアタックしたらいいですか？

初めて投稿します。 私は現在25歳です。 8月に前職から同業他社に転職しましたが、そこで働く40(39?)歳の先輩(Nさんとします)に片想いしています。 Nさんは頭が良くて優しく、周りをよく見ている為、課内だけでなく役員達からも重宝されており(先日昇格し課長補佐へ)、ユーモアもあります。 ただあまりプライベートなことは話してくれず、よく話す人でも一定の距離感を保っているようです。 私の担当の仕事が忙しいこともあるのですが、よくNさんは気にかけて下さり、終電ギリギリまで手伝ってくれたこともあります。 特に最近はよく話しかけてきては冗談を言ったり、その様子を見た(私がNさんに好意があることを知ってる)先輩からも物理的に距離が近いと言われます。 そんな些細な事で舞い上がってしまうのですが、以前聞いた時には、 ・どちらかというと奥手 ・今彼女はいない ・恋愛に興味がない訳じゃない… と言っていました。 しかしそれ以上のことや、そもそも質問系は何を聞いてもはぐらかされ、何も分かりません…(ほんとにそう思ってるかすら分からない) ただ先輩として好き・尊敬しているだけではなく、別の感情に気付いてからは先輩が私をどう思ってるのか気になって辛いです… 自他ともに認める奥手なようなので、私の好意に気付いたとしても自分からは言わないだろう、と友人に言われました。 なので、バレンタインに頑張って想いを伝えようと思うのですが、万が一振られたら(特にNさんが)気まずくなるのが怖いです。 また年齢差もあるし、仕事以外で話さないし、私も入社して数ヶ月だからそもそも対象じゃないんじゃないか？と考えてしまいます。 どうアタックしたらいいでしょうか？どなたかアドバイスよろしくお願いします！ 補足ですが、Nさんは実家暮らしの未婚です。