繊細な息子に自信をもってほしい

こんにちは、小学２年の息子がとても繊細な性格でどう接してあげたらいいのか相談です。私は今年のはじめに離婚したシングルマザーで、下にもう一人娘がいます。 息子は小さな時から（２才とかぐらいから）周りの顔色を伺っている、気を使っているとよく周りの人たちから言われていました。私から見るとそこまで気になることはなかったのですが、父親と親戚や友人の家に遊びに行った時などに、後々私に親戚や友人から伝えられることが多かったです。 息子は２年生になりましたが、今でも自信が無さそうで、不安性？例えば寝る前トイレに何度も行ったり、時間割を何度も確かめたり、登校する２時間前くらいに起こしてと言ってきたり（私がもっと寝かせてあげたいと思い時間より遅く起こしたら泣いて怒ってパニックになりました）とても心配性な感じがします。 心当たりとして元夫との離婚理由に育児不参加もありますが、元夫は気分屋でカッとなると子供に対しても「クソガキ！てめえ！」と言ったり叩いて分からすというような人でした。そのせいか分かりませんが、特に父親の顔色を伺っていると周りの人には言われました。私個人の価値観ですが、暴力まではいってなかったとは思います。元夫なりに子供達と遊んだり気にかけている事もありまりたし子供たちは今でも元夫の事が大好きです。 余談ですがネットで調べＨＳＣを知り見てみると少し当てはまるかも？ぐらいでした。年長までおねしょやちびりが多く小児科の先生に相談したときももっと自信をつけさせてあげてと言われた事があります。 どうやって自信をつけさせてあげればいいのでしょうか。学校での話はよくしてくれるのでうんうんと聞いてます、不安そうな時は大丈夫だよ、大好きだよと言ったり抱きしめたりもたまにします。息子の性格なのか環境のせいだったのか分かりませんが似たようなお子さんをお持ちの方アドバイスいただけませんか。