幼馴染みで同僚、恋愛対象にできる自信のない人と付き合えるか

29歳女、あと数ヶ月で30歳になります。 幼馴染みで同僚、友達としては好きだけど恋愛対象と見れない彼と付き合えるか悩んでいます。 その彼には数年前に一度告白され、その際は、友達としては話しやすいし好きなのですが付き合うイメージが全くわかず、近い関係だからこそ中途半端な気持ちでオッケーすることも出来ずお断りしました。 その彼が最近以前告白された時と同じ行動をとり接近してきます。 （職場の駐車場で待っていたり、追いかけて来たり、仕事の相談をしたいから2人で会いたいと言ってきたり） 単なる私の勘違い、自意識過剰ならいいのですが、伝えたいことがあるから時間をとって欲しいとも言われ正直困っています。 私自身年齢のこともあり、結婚を焦っているところもありますし、彼くらい私のことを好きになってくれる人は今後現れないかもしれないという思いもあります。 ですが、こんな中途半端な気持ちで付き合うのは不誠実な気がしますし、付き合ってみてから好きになる可能性ももちろんありますが、今までの関係やこれからの関係を考えると思い切ったこともできません。 彼とは同級生で、知り合いもほぼ同じなので気軽に友人に相談することも出来ず、恋愛経験も少ない私にはどうしたらいいものか悩んでいます。 友達としては好きだけど、恋愛対象として好きになれないかもしれない相手と付き合えるか、皆さんならどう考えるか、色々な意見を聞いてみたいので是非教えて下さい。