就活をあまりしていない彼と別れるべきでしょうか。

私は現在大学四年生です。付き合って5ヵ月の彼氏がいます。
現在彼氏とは別れるかどうかの話をして、距離を置いている状態です。

彼氏が内定がないのに就活をせずに遊んでいるので、将来この人と一緒にいててもいいのだろうか？と考えてしまいます。
一度、就活を真面目にしていないので不安に思っていると彼に言ってみると、「遊んでいるから何も考えていないように見えるけど、自分だって色々悩んでいる。就活のことを考えると不安になって、どうすればいいのかわからなくなって手がつかない。」と言われました。将来、就活のような困難に二人で直面したときに、どうすればいいのかわからなくなって現実逃避してしまうかもしれない彼を支えられるか不安です。

また、違う機会に、私が彼をひどく傷つけてしまう発言をしてしまったので、「好きだけど前みたいに心の底から好きと思えなくなった」と言われ、上記の件をとりあえず保留にして付き合うにしても前のような関係に戻れるかどうか不安です。

彼のことを本当に好きかどうかもわかりません。高校生の時に恋をしていたときは、好きな人と話すだけで一日中ウキウキするような気分だったのですが、彼といててもウキウキするというよりは、自分の素でいられて落ち着くという感じです。彼の優しいところや、ストレートに愛情を表現してくれるところは好きです。

私は、一度その彼と別れたことがあり、その期間の喪失感がすごかったので別れるという選択になかなか踏み切れません。初めてできた彼氏なので、いろいろな思い出があり、別れることを考えると、とても悲しくなります。

彼と別れるべきなのか、何日考えても結論が出せません。彼と別れて、彼のように自分の素をさらけ出せる人と付き合えるのかという不安もあります。
人生の先輩方の、いろいろな意見が聞きたいです。よろしくお願いします。