想いを伝えたい

自分の考えが未熟なことは重々承知で投稿します。
現在、自分は32歳の男です。(結婚経験はありません)
今、職場に気になっている6歳下のシングルマザーの方がいます。子どもさんは現在、2歳の男の子です。
入社された時から少し気になっており趣味が合うきっかけで彼女からLINEを交換しようと言ってくれて半年程前から1ヶ月に一回程お互い休みの日曜日に子どもさんも一緒に遊びに行っています。子どもさんは、抱っこをせがんできたりと懐いてくれている方かと思います。
今月、子どもさんも一緒に、市外へドライブに行くことになりました。

近頃、彼女への想いが強くなりまだ未熟な考えかもしれませんが自分なりに子どもさんの将来のことも考え彼女と子どもさんと一緒になれたらなと強く考えるようになりました。
ですが、簡単な問題でないのは重々承知しており彼女の気持ちも大事ですが一番は子どもさんだと考えています。
最初は、友達以上恋人未満でも良いと思っており、徐々に彼女と子どもさんの中へ入って行けれたらと思います。

次会った時、時間があれば彼女にこの想いを伝えてみようと思います。
ですが、歳上だし「何言ってんの？」とか思われたら…。など考えると不安がよぎるばかりです。
人のことなんで知ったことではないと思いますが、自信を持って想いを伝えてみてもいいでしょうか？
少しでもアドバイスなど周りから見たアドバイスを頂けたらと思います。
長々失礼いたしました。