過去の自分を払拭したい！

昔のダメな自分を払拭したいアラフォー女性です。 まず自分は20代の頃は未熟で他の人よりも劣っていました。 よくミスをしましたし、先が読めない人間で、やんわりと馬鹿にされるような事を言われた事もあります。 その頃は自分が悪い自覚がありました。 それから何度か転職を繰り返し、経験を重ね、その度にダメな所は反省しながら仕事をしてきたため、 現在の職場ではそれ程馬鹿にされることはなくなった気がします。 ですがある日、現在の職場に20代の頃勤務していた会社の先輩が転職してきました。 気さくな先輩でいつも会話の中心にいるような人です。 仕事は別ですが、よく一緒に帰ったりランチをしたりと親しくさせてもらっています。　 悩みは、この先輩に私が何を言っても「あなたがダメ」と言われてしまう事です。 私が「〇〇さんがこう言うんだけどおかしいですよね？」と言うと状況を詳しく知らないのに「たぶんあなたに問題があるのよ」と返されます。 「マスクしてるとちょっと可愛くみえますよね」と言っても→「それはない！」と言われ、 芸能人の「〇〇が好き」と言うと→「私は大嫌い！」 「明日の予報は晴れでしたよね？」みたいな他愛もない会話でも→「知らないけどたぶん違うんじゃない？」という具合に私が言う事は何もかも全否定。 特に間違った事は言っていないつもりなのに毎回そう返されてしまうのは過去の自分の印象が拭いきれない所為だと思っていますが、言われる度に毎回チクチクと心が傷みます。 先輩自身は自分が毎回そういう返しをしてしまっている事には気づいていない感じです。 明るくて頼りになるし、悪気はない方なのでこのままお付き合いはしていきたいと思っています。 そのためにも今のこの状況を変えたいのですが、どうしたらもう少し信用してもらえるようになるのでしょうか？