告白するべきなのか…

相談させて下さい。
僕には好きな人がいて告白するべきなのか迷っています。
その相手とは出会って3年程で職場で出会いました。
職場では年が近い事や趣味、性格も似てた事からすぐ打ち解ける事が出来ました。
職場で出会って1年程経ったら職場の仲間とその子と僕で3人で出掛けたのをきっかけにここ1年位はその子と休みを合わせて1カ月に1回ほど一緒に遊びに行くようになりました。
その子を好きだと意識してから1年以上は経つのですが僕自身恋愛に疎いと言うか奥手な面もあり好きだとなかなか伝えられず、中途半端に匂わせるような事も今まで一切して来ませんでした。
本当に気が合い過ぎて今はお互い良き相棒のような関係性になっていて、こういった関係から恋愛に発展するような経験も今まで無く、
何より告白して失敗してしまった時にもうその関係性に戻れないと思う寂しさや、個人的に告白が成功するような手応えもあまり感じてはいません。

ただいつまでも自分の気持ちを隠して友達として付き合って行くのもどうなのか、
それと個人的には今いる職場が小さな職場と言う事もあって、
殆ど毎日顔を合わせる状況でお互い仕事に本気で取り組んでいるので付き合うにしても付き合わないにしても職場に良い感情も悪い感情も持ち込みたく無かったので今まで告白を躊躇していた部分もあったのですが、
近く職場を離れないといけない事情が出来たので気持ちを伝えるには良いタイミングなのかとも思っています。

最終的には自分次第だと分かってはいるのですが、勇気の無い僕にアドバイスを頂けたら幸いです。
長文失礼しました。