友だちとの関係について

大学三年の男です。 私はよく言えば慎重、悪く言えば行動力がない気質で、なかなか恋愛ができません。そのため、出会いの場に出ることもないまま、恋愛経験0で21歳まで歳を取ってしまいました。そのこともあって、現在ちょっと仲が良い女性についてどう対処したものか困っています。 相手はサークルの同期で、たまに2人で遊ぶ仲です。クリスマスに映画に行ったりバレンタインの時期にチョコをもらうなどのイベントはクリアしました。とは言っても、彼女にとっての私は、親密になってきてはいるものの、特別好かれているわけではなく、まだ「なんか気がありそうな友だち」程度の認識だと思います。 もともと25歳までには彼女を作りたい(というか、人生経験として通過しておかなければ的な強迫観念を感じている)と思っていました。しかしその焦りだけでサークルの人間関係をリスクに晒すのは気が引けます。また、以前好きだった人と比べるとまだ自分の中の気持ちが小さいことは確かです。 女友だちもまともに出来たことがないため、この「ちょっとだけ好きかも」という状態を恋愛へ持っていけば良いのか友情へもっていけばよいのかわからないです。 こんな感じでうだうだしてますが、こんな面倒なこと考えずにアプローチとかしていいんでしょうか？