休み時間にひとりぼっちの小2息子

小2の息子がいます。 2年生に進級して４ヶ月、1学期が終わりましたが、まだクラスになじめていないようです。 休み時間は1人で校庭を歩いていると言っており、本人もお友達と遊びたいけど見つけられないと。(かなり人数の多い学校なので、校庭も広く人が多くてクラスのお友達をみつけられないみたいです) 教室を出る前に声をかけてみたらと言ったのですがもう周りもある程度の交友関係が決まってきているようで声がかけられないみたいです。 幼稚園の頃から人との関わりがあまり上手くなく、自ら声をかけたり自然に仲間に入ることができず、習い事などもして人付き合いをする機会を作ってきました。 慣れた相手には自然に声をかけられるようになり、１年生の時は入学した頃は今と同じ状態でしたが、幼稚園からのお友達もクラスにいたからかその流れで友達の輪が広がりとても楽しそうでした。 ２年に進級し、クラス替えで仲良しのお友達みんなと離れてしまい息子も不安そうでしたが、それも試練かなと思っていました。 最初は別のクラスになった１年の時のお友達と遊んでいたようですが、お友達は新しいクラスの交友関係が広がり、そこに入りづらくなってしまった様です。 息子本人が1人でいることを気にしてなければ良いのですが、ずっと1人は寂しいなと言っています。 教室内にいる時はお話するお友達もいるらしく、また、外出先でたまたま会ったお友達と手を振ったりお話したりしているのでまったくのひとりぼっちではないのだとは思うのですが。 自分から声をかけるのが苦手なうえ、あまり慣れていない子から声をかけられるとそっけなくしてしまったり、遊びたいのに入れなかったり、見ていて不器用だなぁと親としても歯がゆいです。 息子が人付き合いを学ぶには、親としてどうしてあげたらいいのでしょうか。 こういったお子さんがいらっしゃる方、いろいろとアドバイスしていただきたいです。