退職を伝えるタイミングについて

初めまして。
有期（5年）雇用社員です。あと1年（来年9月まで）残っていますが、来年の1月で辞めようと思っています（まだ決めかねています）。
職場（所属課）は自分を含め3名で、上司と有期雇用社員2名（自分とAさん〔２年目〕）です。8月末で4月に入社したBさん（有期雇用）が辞め3名になりました。
Bさんの代わりを今募集しており、11月1日採用予定です。辞める場合、小さい職場なのでできるだけ迷惑をかけないタイミングで辞めることを伝えたいと思っています。そのタイミングについてご相談です。

その他の状況は、下記の通りです。
・１月で辞める場合、有休消化で12月半ばが最終出勤
・昨年度は、上司、Aさん、自分の３人体制（今年度増員された）
・Bさんの欠員補充（Cさん）の募集は、10月半ば締め切り
・今回の欠員補充を人事課は最初、渋った（上司談）ので、自分が早く伝えても、2名採用されるか分からない
・その場合、来年４月に新規採用（４人目のDさん）の見込みあり。３月までは3名体制（上司、Aさん、Cさん）
・退職したい理由は上司のえこひいきで、Aさんがお気に入り。Aさんが入る前は、別のお気に入りの人がいた。自分のことが嫌いなのがよく分かる
・Bさんの退職で一時的に業務分担が変更されたが、明らかに偏っている
・業務分担の見直しをお願いしたが、聞く耳を持たない
・Cさん次第で、居心地がマシになるかもしれないので、決心がつかない
・同じ職場に状況が分かる（相談できる）人がいない

このような状況で、職場にとって最悪のタイミングはいつになるでしょうか。少なからず迷惑は掛かるので、早めに退職するか決め、最悪のタイミングを避けて伝えたいと思っています。

皆さんのお知恵をお貸しください。
よろしくお願いいたします。