精神的に弱く自分に自信のない男性

知り合いに自分にとてつもなく自信がない30代前半の男性がいます。
自信がない上に弱く繊細で、女性との付き合いも私からすればそれを乗り越えて本当に分かり合えるんじゃない？と言うような相手とも、乗り越える前に終わりにしてきたようです。
自分であったかもしれない自分の幸せを捨ててきた、そんな風に思えます。
外面はしっかり者のできる男、社交的と言う感じでしたが、内面は違っていたのです。

少し前に２人で飲む機会があり、知りました。
自分が頼れない相手といるのが辛くなるそうです。
それでもあなたがいいんだからと言われても、こんな俺でいい理由はないはずと自信を持てなく自分が辛くなるから、別れを選択するそうです。
いわゆる相談をされたのですが、この様な男性にはどのような女性が合うのでしょう？

私は修羅場を乗り越えた強い女性ならいいんじゃない？と思ったのですが…。
頼れる相手と一緒になれても自信のなさを克服しない限り何かしらで同じ事を繰り返しそうかなとも思います。
それとも頼れる相手となら何か起きても乗り越えられるようになるのでしょうか？
弟みたいにかわいい存在の人なので、どうにか頑張って欲しいのです。