好きな男性へのアプローチ方法

29歳女性です。

今5歳上の男性に片想いしているのですが、私はこれまで、自分から好きな男性にアプローチしたことがほとんどありません。
あまり自分から恋愛的に好きになることもなく、これまでお付き合いした方は、好きになってくれたのを私も徐々に好きになっていく、というパターンがほとんどで、自分から好きになった人がいたとしても、振られるのが怖くて、大体あきらめてきたことが多いです。

今の好きな人は、仕事上の先輩ではありますが勤務先が異なるため1,2ヶ月に1回会うかどうかといったところです。半年ほど前に飲み会で喋った際に、お互い音楽がすごく好きなこと、好きなアーティストがいくつか被っていること、で盛り上がり、それ以降ほぼ毎日連絡を撮り続ける仲になりました。

平日はお互いに仕事がすごく忙しいので1日1-2ラリーが平均で、休日はもう少し増える、といった感じです。ただ、内容としては、ほとんど音楽の話で、お互いの恋愛の話はおろか、プライベートの話はほとんどしません。
向こうにもし恋愛的な好意があるとすると、2人で飲みに行こうと言われそうなもんだよな…と思いつつ、なんとなく雰囲気で向こうにそういう感情はないんだろうなとは感じています。
そもそも向こうに彼女がいるかどうかも知らず、周りの仲良い人たちにそれとなく探りを入れてみましたが誰も知らないようでした。
一時は完全に諦めてこの恋心をなかったことにしたのですが、つい先週飲み会で一緒になり、ずっと近くの席にいてたくさん話して、やっぱり私はこの人が好きだと想いが再燃して、こちらからデートに誘ってみよう！と決心しました。
ということで、恋愛は大体男性側からアプローチをかけるもの、と固定観念のある私に、女性からアプローチをかけてうまく行った経験談やアドバイスをいただけると幸いです。
よろしくお願いします。