期限を守らない上司に

吸収合併された会社の地方営業所に配属されて半年が経ちました。事務をしています。 私の働いている営業所の所長を 本社の総務部長が兼任しています。 月初に、本社へ提出しなければならない書類がいくつかあり、 「毎月◯日までに本社総務必着」と 年間スケジュールも決まっています。 総務に提出するまでに 営業担当者印、部長印、営業所長印と いくつか印鑑を貰わなければならないのですが、 本社総務部長と兼任している営業所長は 本社と営業所を行き来することが多く 営業所に常にいるわけではありません。 総務必着に書類を間に合わせるため、 それまでに全員の印鑑をもらうため 前月末から皆の予定を把握し、 「〇〇さんこの日泊まりなので〇日までに書類出しときますね〜印鑑お願いしますね〜」 や、 「所長、月初にこちらにいらっしゃるのは〇日だけですね。書類確認大丈夫そうですか？」など 気を遣っているつもりです。 (根回しというか、やんわり圧をかけるというか) 今回、所長が月初唯一営業所にいる日に 1日中客先回りを入れてしまい 承認印がもらえず 総務への必着期限に間に合いませんでした。 客先回りに出る前、所長に 「俺が土曜日チェックしてそのまま本社に持ち帰るから大丈夫」と言われ、 「総務の方の手元に届くのは月曜になりますが(期限は前週金曜日)いいんですか？」 と再確認したところ 「しょうがないよね」と言われました。 私のいる地方営業所から本社へ書類を 届けるためには 締切期限前日に運送便を使って発送しなければなりません。 本来発送しなければならない日に 総務の事務(Aさん)から電話がかかって 発送はいつになるか尋ねられました。 今日は発送が出来ないことを謝罪すると 「提出期限があることを認識されていますか？」と言われてしまいました。 長くなりすみません、続きます。