小1の息子に仲良しの友達ができない

今年小1になった息子が仲良しの友達がいなくて辛そうです。
息子の小学校には同じ幼稚園の子が1人もいません。その学校にはA幼稚園とB保育園の2カ所から来ていて、3クラスあるのですが、みんなは誰かしら仲良しがいるようです。
息子は幼稚園では、「誰とでも仲良くできて、男女間を繋げる人気者」と先生方から評価を受けていました。
卒園の時に息子の親友は涙を流して寂しがってくれました。

新しい環境には不安と緊張を感じてしまうタイプですが、お友達と遊ぶ事が大好きなので、時間が経てばすぐに友達ができると考えていました。
しかし今でも特定の仲良しはできていないみたいです。「みんな自分より面白いから喋れない」「みんなもう仲良しがいるから入れない」と、自信をなくしています。そして「幼稚園に戻りたい」とよく泣いています。
担任にも相談したのですが、担任から見ると息子はお友達と仲良くしているように見えるとの事。でもずっと見ているわけじゃないから、わからないとも言われました。
私は、息子はなんとか輪に入ろうと頑張っているんだと思います。息子は学童に行きたがらないのですが理由は一緒に遊ぶ子がいないからでした。担任から聞いた子の名前を出すと「その子は他の子と遊ぶから遊べない」と。息子は、クラスでは頑張っているけど学童では頑張れず、誘ってもらう事も無いそうです。

登下校は近くのグループと一緒に行っていたのですが、置いてきぼりにされる事もあるから車で送って欲しいと言われます。「1人で遊ぶ事も歩いて行く事も悪い事じゃないよ」と伝えるのですが、「みんな友達と一緒に楽しそうにしているのに1人で行くのは寂しい」と言います。
なので学童も行かせず、登下校も私が送り迎えしています。

これは過保護なのでしょうか。
友達が欲しいのに作れなくて辛いと泣く息子になんて声をかければ良いのでしょうか。私に何ができるのでしょうか。