お金にルーズな友人

以下長文です。 現在社会人数年目の歳ですが、中学校からの友人で現在も細く長く付き合いのある子がいます。 その子に少額ずつですが、何度かお金を貸したことがあります。 中学生の頃は、「遊んだ帰りの切符代が足りないから貸してくれ、明日返す」というのが何回かありました。 社会人になって二人で海外旅行にいったとき、チェックインが間に合わず予約していた飛行機とは別に飛行機を予約することになりました。その場で中学生の頃のお金の貸し借りを思い出し、その子に予約をお願いし私が返す形をとりましたが、結局カードが使えなくて（残高オーバー？）私が予約することになりました。 その場で、ラインで一人分のフライト代（4万円ほど）のスクショを送りメモとして残しました。口頭では 「帰国後すぐ返すね」といわれました。 そして、帰国後ラインで写真を送りあったり、思い出を振り返るトークなどをしてフライト代のスクショは埋もれていき、1週間まてど2週間まてど帰ってきませんでした。さすがに金額が大きかったので、フライト代はこの口座に振り込んでもらえる？と連絡したら、翌日には振り込まれていました。 という過去があり、つい最近カフェに行ったとき、話の途中で「自分でもびっくりしたんだけど、今日財布忘れたんだよね。電子マネーで払えるかなこのお店。」と言われ、結局そのカフェはカードor現金のみのお店だったので、3000円弱ほど私が立て替えました。「次あった時に返すね、ほんとにごめん。」と言われましたが、次合う約束も、連絡を取り合うこともしてないまま、2カ月ほどが経ちました。 中学生からの友人で、学生時代は頻繁に遊んでいましたし、社会人になっても定期的にいるほど仲はいいので、今後は連絡を取らないままフェードアウトするかを迷っています。 その子は現在私立の教員として働いていて、人としての信頼がないわけではないのですが…