職場の人に奢られました。

職場で1つ年下の男性がいて、友達のような関係です。 お互い結婚しているので自由なお金が多いとは思えないし、 車が壊れて中古車に買い換える話も聞いていました。 なのでお金に余裕があるとは思えないんです。 最近、その人と若い女の子と私で飲みに行ったのですが、私は途中から記憶をなくしてしまい、 次の日にその人からLINEがきてて 「死んでないか？笑 楽しかったよ！また遊ぼうね」と連絡来てて私は 「私ちゃんとお金払ってるかな？」と送ったら 「楽しかったから何も気にするな。」と返事が来て、 お金についての返事とも思えず 「記憶ないから迷惑かけてない？」などと返事をしても 「本当に楽しかったしまた遊ぼうね」って返事がきただけでした。 飲みに行った次の日に自分の財布を確認したけど、その時は払ってるのかなと思っていました。 ですが今日仕事帰りに買い物に行った時に、1000円札の間に1万円札が入っていたことに気づき 私のお金が減っていないことにも気づきました。 きっと私の分だけではなくて 若い女の子の分も払っていると思うし、そうなると3万円は超えていると思うんです。 そして今となっては「楽しかったから気にするな」というLINEの意味もお金のことを言ってたのかな？と思うと、申し訳なくなってしまいました。 その人に もし払っていないのならきちんと払いたいと言おうと思ってるのですが、男の人としてプライドもあるのかもしれないし言わない方がいいのか悩んでいます。 私としてはお金を払っているか確認し、払っていないようだったら払いたい意思を伝えて どうしても受け取ってくれないようだったら好きなお菓子や飲み物を詰め合わせて渡そうかとも考えてるのですが、みなさんだったらどうしますか？ もし男の人が見ていたら、男の人の目線で答えていただけると助かります。