今の会社で育休か。諦めて子ども1人か。

前回はアドバイスをありがとうございました。
また相談させてください。

2人目作るかで悩んでいます。
変わらず会社は時短の私への圧が強くドサドサと仕事がきます。
家では仕事をしない（した所で手当なし）と決めてモクモクと片付けてます。
この状況は転職しない限り変わりません。
上司は子育て経験がなく、子どもが病気時の休みは、お大事に。とは言ってくれますが2.3日続くと、お子さん弱いねー。と言われます。
他部署で同じ子持ちの同僚は、週1回在宅勤務があり、理解ある環境で羨ましいです。
しかし私は上司の推しのようで、異動申請は毎年はじかれます。
この上司はあと10年はいる様です。

以上の状況がストレスで、時短が終わる就学前で退職することを伝えました。（あと3年後の話です。自分の業務量が多いので余裕もって引き継ぎするために伝えました。）で、2人目ですが、すぐ作って今の会社で産育休をとる→就学前まで時短利用→退職→転職（その頃上９歳下5歳くらい）が、1番いい流れだとは思っていますが、もうこの会社に復帰したくないです。
また本音は、まずは長女の育児を大切にしたく、家族3人の生活が確実に安定して送れることが判断できた上で、明らかに大丈夫。2人目いける。と思えば頑張ろうかな。と思っています。
ですがその頃には、自分は40です。
またそこから妊娠（まずできるかかわらない）、子育て、就活は厳しいと感じています。
主人は数年のパートは良い、けど落ち着いたら正社員で働いてといいます。
とてもストレスで、子持ちへの理解がやや不足している上司のもとで制度を利用するためだけに頑張り続けることを覚悟した上で2人目を産む。
子どもは1人だけで退職して、自分にとって居心地が良い、職場に転職する。
2択でぐるぐる考えています。
産まなかったら50代頃後悔するかなとも思ったりです。

みなさまのご意見を伺いたいです。
よろしくお願いします。