複雑な関係の方へのお金の貸し出し

私と彼はお互い×１独身同士で付き合っています。彼は高齢で自営の事業を病気等でリタイアしており、今後の事業は他人の後継者に譲渡しいわゆる契約に基づいての固定収入を得るという契約をし、年も高齢？のなので（６０代）その後の生計を立てるつもりでした。 が、後継者の力不足というか、経営者能力に不足があり倒産彼との契約は数ヶ月で遂行されることがありませんでした。その後、前提で得るはずの資金繰りがとどこうったため、彼は金融関係で借金があり、金策にあえいでいます。 私としては、彼がその件で詳細を私に話さない。聞くと“男の問題だから聞くな”といいます。私はいつも気がかりです。恐らく私で工面でそうな金額と察し、程度のまとまった金額を渡したのですが、受け取ろうとしません。 ですが、小耳のうわさであちこち昔からの知人関係に無心しているのです。そんな状況で、逢うのも間々ならず、私と一緒になれないことや、男して解消がないことに卑下しています。お金を受け取って次のステップに行ってほしいとおもうのですが出来ないと拒否されます。知人からは昔の義理はうけても返そうという方はいません。私はどうすればいいのでしょうか。