一歩の踏み出し方

はじめまして。
29歳女です。皆様のお知恵を拝借させてください。
最近３つ下の後輩君の事が気になっています。
私と後輩君は仕事のチームが異なり、私は上司と２人仕事、相手は男性数名のチームの一番下で働いています。
普段は１～数日に数回位すれ違う程度です。研修で１ヶ月一緒に仕事をしたことがあるので、顔を合わせれば挨拶を交わす程度の仲です。
向こうはチームメンバーが集まって仕事をしていることが多く、プライベートな会話など勿論踏み込めず、飲みの誘いなどもできそうにありません。
こんな状況ですが…
彼の上司は私がよく知る同期です。また、その彼が慕う学生時代の先輩が私と同じチームにいるのです（どちらも男）。
彼とあまりにも接点がないため、その２人の方に飲む機会などお願いしてみようかと思う反面、
彼にとってはその２人ともが先輩であるため、飲みの誘いは断り辛く強制力になるかなと思い、躊躇しています。
自分で何とか声をかけようか迷っています。しかし微妙にプレッシャーな年齢の私が声をかけるのはどうだろう…

皆様はこの距離感、どのように踏み出しますか？
弱気な自分ですが男女問わずご意見下さい。