ブーツ好きな方！ヘルプ！選び方・はき方が分かりません！

ブーツは着脱が面倒なので今まで苦手でほとんど履いたことがありませんでした。
しかし、1度履いてみたらあまりの温かさにブーツしか履けなくなってしまいました。

しかし、まだブーツ初心者。
ブーツの選び方、履き方が分かりません。
普段22.5もしくは23.0を履いているのですが、店頭でこのサイズのブーツを履いてもほとんど合いません。
足が全く入らなかったり、ファスナーが半分しか上がらなかったり、スッと入ったかと思ったら、全く脱げなかったり・・・・？？？？？
とにかく、ファスナー付きの物を探してはみるのですが・・。
疑問点分かりやすくまとめたみました。教えてください！

１．ファスナーなしは着脱に挌闘するのを覚悟した上で、皆さん履いているの？スッと脱げる自分にあったサイズやワンサイズ上を履いているの？

２．ジーンズをブーツインして格好よく履きこなしている方がいますが、どういうブーツを選んだらいいの？ふくらはぎ周りがゆったりしているブーツを選ぶとどうしても比例して靴も大きくなってしまうような・・・ジーパンはスキニーですよね？

３．ベビーカーをおしているママさん達はたいていニットやタボッとしたかわいいブーツが多いですが、どうしてOL通勤風のロング本革ブーツを履いているママさん少ないんでしょうか？ママさんがスカートやワンピやロングコートを着ていることが少ないのと同じ?赤ちゃん抱っこ状態でピチッとしたロングの着脱は大変だから？それともママさんたちの中でその格好は浮いてしまうから？

４．皆さん、ブーツのサイズは普段履いている靴（革靴、サンダル、スニーカー）と全く同じサイズですか？

いろいろご教授お願いいたします。