差し入れするべきですか？

私は２１才学生です。後輩の男の子から招待され、その子のアルバイト先の飲食店でご飯を食べました。

その際、オーダーしたものに＋１～２品とデザートのサービスがありました。
総額や内訳は分かりませんが、都心のいい場所なので、値段も結構したと思われます。
支払いは、彼がお店の人に呼ばれて、挨拶も兼ねて奥で済ませました。
お店を出てから「幾ら？」と聞きましたが、その子に「いいよ」と言われたので私は払っていません。

そこで質問です。もし、私達がまたご飯を食べに行く場合に、

1差し入れをするべきか
2する場合の金額は幾らが相場で、どんなものが良いか
3渡すタイミング（先だと「またサービスして」という雰囲気が出るのでは、思います。）
4そもそも初回で何も持たずに行ったのは失礼だったのでしょうか？

情けないことに一人では判断がつかないので、アドバイスをよろしくお願いします。