現在年中。来年幼稚園が良い・・？子供の性格を考えると・・？？

働いているため、年少から保育所に通っています。
現在の保育所には１年待って入りました。
他の保育所には空きがあったのですが、小学校の校区内なのでそのままそこの小学校に入るお友達が多いだろうと思ったからです。
ところが最近分かったのですが、息子の仲の良い友達は皆別の小学校に行くそうです。
そうすると小学校入学時はクラスに１～２人くらいしか同じクラスにはいないという状況になりそうです。
そんなに仲良しではありません。
それなら年長になる時に幼稚園に入ろうかな・・と悩んでいます。

息子は引っ込み思案というかナイーブな所があります。一人っ子だからかな。私とのバイバイも寂しがってなかなかできません。なので、現在やっと楽しく戦いごっこなどできる気の合う友達が増え安心していたのですが。
よく「子供は環境にすぐ慣れるよ」という言葉を聞きますが、それはその子の性格によるだろうな～、それと周りの（親や先生など）フォローも重要だよな、と思っています。

悩んでいるのは、
・このまま年長も保育園で。
小学校はほとんど知らない子ばかり（しかもほとんどの子が２年間幼稚園に入ってた子なので、グループのようなものが既にできている？！）の中に入る事になる。
・１年間幼稚園に通う。
この場合、既に１年早く幼稚園に通っている子達の中に、息子を入れて１～３人ぐらいは同じ保育園の子がいると思います。
幼稚園の子と友達になって欲しいと思うのですが、保育園→幼稚園→小学校と早いサイクルでの環境の変化が逆に息子の負担にならないか・・？

という事です。

悩んでも結果は分からないのは分かっていますが・・分からないからこそ色々考えてしまい、どうしたら息子にとっては良いのか判断できなくなってきました。
皆さんの意見や体験談などを聞かせていただけたら、と思います。