東京お薦めのデートコースを教えてください

みなさま こんにちは 今月末に東京に遊びに行こうと考えています。 東京で初対面の方とデート？を することになっています。 （お会いする方も、東京出身ではないです） 私は、その方にはまだ言っていないのですが パニックを持っているので できれば、街歩きをしたいと考えています。 天候などにもよるとは思いますが お薦めの町をご紹介いただけないでしょうか？ 具体的には、人形町、神保町、神楽坂、巣鴨などの 少しレトロなあたりを希望しています。 （浅草には行った事があるので、今回は パスしようと思っています） どうぞ、アドバイスをお願い致します。