おとなしい長男について悩んでいます。

中学1年の長男の事でご相談します。
小さい頃から引っ込み思案で恥かしがり屋です。やさしくておとなしいとよく言われます。

でも母親の私は3人姉妹の長女、厳しい母で、金銭的にもつつましく育てられました。
小学生の時に服装や持ち物で友達にコンプレックスを感じて以来、勝気でリーダータイプ、しっかりしている子供でした。

だから正直長男とどう接して良いかをずっと悩んでいます。

例えば、最近では、帰宅後制服も脱ぎっぱなしでぐちゃぐちゃ。弁当容器や洗濯物や学校からのお便りなど出し忘れてそのまま。やらなければいけない勉強もせずに時間も忘れてゲームをやる→就寝時間遅くなる→朝起きられないの悪循環です。
帰宅後すぐやる事をリストに書き出させても、数日後には元通りです。
部活や塾もあり、生活も大きく変わったので大目に見てきましたが、見ていてイライラし、つい何度も注意して大きな声を出してしまいます。昨夜も喧嘩になってしまいました。

でも元々私が怒ってもあまり言い返さず、最後には泣くので、なるべく怒らないようにとは思っているのですが。
実家の母からも、「デリケートな性格の子だから、気の強いあなたが思ったままをガンガン言っちゃダメ」と言われています。

デリケートなのにのんびり屋。小学生時代にやっていたサッカーも、強いチームでもなかったのに、最後までレギュラー定着はできず交代要員でした。人より練習してレギュラーになりたいというガツガツした気持ちがないのです。
試合に出られず、ずっとベンチに座りっぱなしの息子を見るのはとても辛かったです。

このイライラ、もやもやした気持ちが離れません。自分勝手な母親とはわかっていますが、これからどう考え方を変えたら良いのでしょうか。
経験者の先輩お母様、どうか教えて下さい。具体的にアドバイス頂けるとうれしいです。