20代前半、正社員、退職後の生活が不安です…

昨年、大学を卒業し、4月から女性総合職として勤務しております。
昨年の夏に家族が珍しい病気を発症した為、約1年、家族の病気を支えながら激務に耐えました。
が、現状では限界と感じた為、7月末に退社する予定となっております。
退社後は、家族の事が切っ掛けとなったのですが、来年春から看護専門学校へ通いたいと思っています。

＊現在の勤務→8:00～23:00、手取り17～19万、週休1日、賞与年1ヵ月分ほど
（看護師も夜勤があり、激務なのは知っております）

退職後から来年の4月までどのような生活をすれば良いか悩んでいるので質問しました。
方針としましては、今まで通り家族を支える、専門学校の受験勉強をしながら働ける職場を探すつもりです。が、

・家族の介護を理由に退職する場合、失業保険はもらえるのか。
・友人には「退職後にすぐ親の扶養に入ったほうが良い」と言われましたが本当でしょうか？
・今まで会社が払っていた住民税、年金等は今後自分でどう払うのか。
・できれば、残業なし週休2日の契約社員、派遣社員で働き口を探す予定ですが、そういう雇用形態が初めてなので、いろいろと不安。
　（最悪、不景気なのでアルバイトやパートになるかもしれません）
・契約や派遣社員も会社が健康保険、厚生年金等、しっかりやってくれるのか。
・来年の4月から学生になる予定なので、その時はやはり親の扶養に入るべきなのでしょうか？

いろいろと悩みが多く、何から調べれば良いのか、手をつければ良いのか分かりません。
ここまで読んで下さり、ありがとうございました。
長文失礼いたしました。