メールでは強気な彼

付き合って９ヶ月40代の彼氏ですが、会った時とメールでの対応が余りにもギャップがありまして悩んでおります。

会っている時は楽しく、気を使って上座に案内してくれたり、価格の安そうな店でしたら　こんな所嫌やね？など気遣いが、あり楽しくデートしてます。
近状を聞いてもウソは余り感じられません。

しかしメールでは最近自己中が酷くなるばかり
この、お盆にも彼の実家方面の旅行の話しが出て、私も楽しみにしておりました。
デートの後、お礼のメールを入れ　その返信に「なあなあ、今度の旅行チョットはカンパしてなあ」直接話してくれた方がこちらも聞きやすい事もありますのに少しガッカリしてしまいました。
返信をしぶってましたら「なんか　お金の事になると返信無いねー」と怒りのメール。
何とか誤解が解け私が協力する姿勢で機嫌は直ったのですが、翌日　オヤジさんから帰省して欲しいって頼まれたから、帰りは電車で帰って欲しい・・との事
「１人で帰るのは寂しすぎる　残念だけどまたの機会にするね」との返答に「なんやそりゃ　好きにすれば」との開き直りです。

直接には言いにくい小心者な部分は理解出来ますが、私の意見を聞き入れてくれないメールに会っている時には無いギャップを感じます。
５ヶ月位は向こうら歩み寄る姿勢が感じられましたが最近は調子に乗りすぎだと思います。

特に男性に聞きたいですが、こういった気持ちは理解できますか？
現在少し期間を空けて様子を見ていますが、どれ位がいいでしょうか？