結婚に際して話し合うべきこと（長文・相談です）

トピを開いてくださりありがとうございます。

現在、同棲中の彼と来年の婚姻届提出・結婚に付いて準備をしております。
時期や会場などのいわゆる「結婚式」に対しての共通認識はできているのですが、今後新しい家庭を築くにあたり先に話し合っておいたほうが良いことを小町の皆様に教えていただきたくトピ立て致しました。

「子供は二人欲しい」「（彼の）海外勤務もあるかもね」「（彼の勤務先の）社宅に入って貯金しようか」「らすくは仕事してもしなくてもどちらでも良いよ」など曖昧な二人の希望や状況を雑談程度に話してはいます。
ただ、（長男長女同士なので）両親の介護・同居等のデリケートな話題にはあまり触れられていません。
結婚は人生の新たなスタートだと考えているので少なくとも両家顔合わせ前には二人の意思をすり合わせしておきたいと考えていますが、最初から線引きせず、その時の状況によって話し合っていったほうが良いのか判断しかねています。
こんな話をしておいて良かったよ、などのエピソードがあれば是非ご教授下さい。
また、同棲していることもあり、結婚ありきで交際してきたため正式なプロポーズは受けておりません。
話し合うタイミングなどもプロポーズの時が良いのか、両家顔合わせの前が良いのか考えあぐねておりますので皆様のご意見をお聞かせください。

文字数制限がありますので続きに私が懸念している点を記載します。
引き続き宜しくお願いします。