浮いた話が全く無い男性を好きになりました

以前から趣味を通じて知り合いだった男性のことが気になり始めました。
彼は背が高く顔も整っており、物腰柔らかく優しいので女性にもてます。２年ほど前私が彼のこと何とも思っていなかった時、私の周りで２人程彼のことが好きでどうアプローチしよう、といっている子達がいました。

結局、何も起こらず良く分からない。。と彼女達はつぶやいて終わったみたいでした。
恋愛モードでアタックされたことは、この他にもいっぱいあるだろうと思いますし、恋愛モードじゃなくとも、人間的魅力から女性の知り合い、友達が多いです。

こんな彼ですが、浮いた話を聞いたことがありません。
一度、年上の彼女がいる、と又聞きで不確かなことを聞きましたが、飲み会や土日の趣味の場にも良く来て男友達と楽しそうに話しています。
敢えて女性との出会いを求めて街に繰り出す、というような事はせずとも女性から来るのだと思いますが、それでも決まった彼女がいたということは無く、かといって自由な恋愛を謳歌しているタイプでは全くありません。興味がなさそうというか・・・女性に興味無いのかな？と思えるほどなので、攻めてる女性も拍子抜けしてしまうという感じでしょうか。うまく表現できません。推測ですが・・。

そんな彼のことが今更好きになってしまったのですが、どう関係を進展させられるものか悩んでいます。
メールはこちらからしたら他愛無い返事は来ます。今まで２人きりで会ったことはありません。誘えば、応じてくれるとは思いますが、何も発展せず、彼の私に対する気持ちもこのデートによって盛り上がることは無いと想像できるので、その後の手の内が無くなり続かなくなってしまうというか・・・。

こんな男性と良い雰囲気になるにはどうすれば良いのでしょうか。