義務感デートからの逆転の仕方を教えてください

はじめまして。アラサー女です。 ５年間ずっと好きな同い年の彼が居ます。 その間、他の方から告白されたりする度、好きになれそうかも、忘れられそうかも、と思って諦めようとしましたが、 結局他の方じゃ、こちらの気持ちが盛り上がらず、好きな人に戻ってしまいます。 あまりにも一方的なのに諦められず、進むでもやめるでもご意見いただきたけますか。 状況ですが、メールや約束取り付けるのは私から。 何をするかも彼がOKといってくれるものを頑張って選ぶので、私に興味ないのは明らかです。 会えるのは嬉しいのですが、可哀想、断われないなどで会ってくれるのかと思うと、申し訳なく、諦めないと、と悲しくなります。 勿論、独り相撲している空しさもあります。 また、私自身興味ない人に誘われ続けるのは負担なため、彼に嫌がられたらと思うと中々誘えませんし用がないとメールも出来ません。 今回、1年ほどの地方出張から、私が戻ったので オフィスも近いし遊ぼう。美味しいタイ料理が食べたい。 と誘ったところ、カレー好きだよー○○日なら大丈夫。 と久しぶりに会えることに！ 会ってくれるだけ嫌われていないのかな、 迷惑じゃないのかな、と期待してしまい諦めきれません。 彼は5年間で彼女は1人だけ。 忙しくて続かなかったようですが 真剣に付き合う気分にならない限り彼女は作りません。 なので今付き合っても中途半端になるから、と2年くらい独り身ですが、 お互い遊びと割り切ってる関係の女性は居た(居る？）と思います。 一度大切と認識すると本当に優しく誠実な人です。 遊び人かもしれませんが、向き合ってくれたら本当に素敵な人だと思うのです。 （この優しさ故に私の誘いを断わらないのかなと思うところもあります） 出来れば必勝戦法、駄目なら諦める手助けをお願いします