この片思いを実らせるアドバイスをください。

こんばんは。 私は２３歳の男ですが、恥ずかしいことに、これまで女性と交際したことがありません。長文になりますが、これまでにあった出来事を書きますので、アドバイスをいただければ幸いです。 まずは、過去の出来事から。 これまでバイト先や就職して同期や職場の女性を好きになることが何度かありました。しかし、多くはデートに何度か誘っても断れると、その女性と交際することは無理だと諦め、好きという感情もなくなってしまうのです。中には数回食事に行ったこともあり、次回告白しようと思って誘ったところで断られてしまい、そのまま終了。 さて、現在は職場の女性（３０歳前後）に片思い中。 連絡先の交換はできていません。というか、私の電話番号を「これ私の携帯」と教えても、相手からはかかってきていないのでわかりません。教えて欲しいと頼んでもいませんが・・・。 ただ、相手は私をただの年下社員。大きく成長してほしいなぁというようにしか思っていない様子。これを（他人から）聞いた時はいったん諦め、気持ちも一時期さめましたが最近になって復活。 しかし、次の事件が。普段はネックレスといったアクセサリーはしないのに、最近のある日に限っては見たことない服や靴を着たり、ネックレスもし、化粧も普段より丁寧ということがありました。出社時から普段と違うのはすぐにわかりました。 これはデートに違いない。彼氏がいたのか、と落ち込んでいるのが現在の私。 それでも、職場の外で会えないか誘おうと思っています。実際、仕事のことで相談したいこともありますし、私の気持ちも少しアピールしたいです。 ただ、職場が同じなので気まずくなりたくありませんし、彼氏の有無を知るのも怖い。 彼女が私をどう見ていそうか、彼氏はいるのか、私に足りないもの、今後どうしたらいいか等、何でもいいのでご意見をお願いします。